伊丽莎白（诺拉·琼斯饰）被脚踏两条船的男友抛弃之后又惊又怒不知所措。结束了长达五年之久的关系，伊丽莎白每天晚上都去咖啡馆里去吃蓝莓派，而咖啡馆老板杰瑞米（裘德·洛饰）却一直暗暗仰慕她。

　　杰瑞米对伊丽莎白的不幸表现得无比同情，太急于伸出援助之手，几乎已经超越朋友之交的界限。最终，这段邂逅以一个令观者屏神息气的吻告一段落：伊丽莎白在杰瑞米面前沉沉睡去，嘴角还遗有他亲制的奶油残余。他不能抗拒，俯下面孔，轻轻吻去奶油。这一动作再清楚不过地表白了他的感情，也为伊丽莎白随后在旅程中给他陆续寄去明信片保持交流埋下伏笔。

　　接下来，伊丽莎白到了田纳西州的孟菲斯市。她白天在餐馆作女招待，夜晚则到酒吧工作。一位酗酒成瘾的警察亚尼（大卫·斯特雷泽恩饰）经常流连这两处场所，逐渐和她成了好友，常常向她倾倒苦水。在和亚尼的交往中，伊丽莎白目睹了亚尼和妻子苏的婚姻一步步走向死亡。苏毫无宗教信仰，放荡不羁，从不讳言自己的红杏出墙。不过，最终苏也向伊丽莎白袒露了对自己婚姻的真实感受。

　　然后伊丽莎白到了内华达州，在赌场作女招待，认识了莱斯莉（娜塔丽·波特曼饰）。莱斯莉是个年轻女孩，染着一头银发，不知天高地厚，所知一切来自她的赌徒父亲，以能看透牌桌上对手心思而自傲。她教训伊丽莎白，看人不要光看表面。电影的下半部分，反复出现几个女人驾着莱斯莉的捷豹跑车飞驰而过的画面。最后，阅历大增的伊丽莎白回到纽约，给自己的感情苦旅暂时划上一个中止符。