威尔顿(乔纳森·莱斯·迈勒斯饰)是一名从爱尔兰到伦敦的网球教练，除了拥有一身对网球运动的可谓绝技之外，几乎是一贫如洗。但因为英国的上流社会向来对网球这类贵族运动情有独钟，真心喜欢也好，摆谱也罢，就冲其“贵族运动”的头衔就够达官显贵们追逐上好一阵子。也因此，穷小子威尔顿以网球教师的名义渐渐地“渗透”到那些贵族家庭里了。在有钱人家耳濡目染之后，威尔顿自然对权势和金钱横流的上层社会产生浓厚的兴趣和无限的向往，一心想要真正地进入上流社会。一次机会，通过网球他结识了富家公子汤姆·海威特(马修·古迪饰)，而汤姆的妹妹克罗伊(艾米莉·莫蒂梅尔饰)对威尔顿一见钟情。开明的父亲阿莱克·海威特(布赖恩·考克斯饰)并没有对穷小子和富家女的恋情表示反对，反而帮助威尔顿在上流社会打开门路，使得这个当年的穷小子如今也具备了和那些有钱有势的人士们推杯换盏、花天酒地的机会。正当威尔顿和克罗伊到了谈婚论嫁的地步时，威尔顿邂逅并迷恋上了汤姆的女友--来自美国的女演员诺拉(斯嘉丽·约翰逊饰)。同样是为了进入上流社会而不懈努力，两个人都有一种寄人篱下同病相怜之感，并很快发生了一夜情……然而，威尔顿不会为了诺拉而放弃自己 ...